Tổng hợp dẫn xuất pyrano[3,2-c]quinoline dùng xúc tác điều chế từ L-proline và acid p-toluenesulfonic

0 Người đánh giá. Xếp hạng trung bình 0

Tác giả: Hữu Tài Nguyễn, Đức Dũng Phạm

Ngôn ngữ: vie

Ký hiệu phân loại:

Thông tin xuất bản: Phát triển Khoa học & Công nghệ: Khoa học Tự nhiên (ĐHQG TP. Hồ Chí Minh), 2021

Mô tả vật lý: 1275-1283

Bộ sưu tập: Metadata

ID: 437864

Thêm vào giỏ Liên kết toàn văn

Tóm tắt
Chủ đề

Bài báo nghiên cứu điều chế chất lỏng ion thế hệ mới (Deep eutectic solvent, DES) từ L-proline và acid p-toluenesulfonic. Hợp chất DES này mang một tâm bất đối xứng trong cấu trúc do aminoacid ban đầu có một tâm bất đối xứng. Sau đó, chất lỏng ion này được nghiên cứu sử dụng xúc tác phản ứng tổng hợp một số dẫn xuất pyrano[3,2-c]quinoline. Các điều kiện ảnh hướng đến phản ứng và tỉ lệ tạo thành hai sản phẩm được nghiên cứu khảo sát. Kết quả khảo sát phản ứng cho thấy các dung môi phân cực phi proton cho hiệu suất phản ứng tốt hơn và điều kiện thực hiện phản ứng tốt nhất là nhiệt độ 50 oC, thời gian 2 h, lượng xúc tác DES 35% mol. Kết quả khảo sát tỉ lệ hai đồng phân sản phẩm thu được cho thấy phản ứng luôn tạo thành hỗn hợp hai xuyên lập thể phân, trong đó sản phẩm trans tạo thành với lượng thừa xuyên lập thể phân ở mức trung bình (xấp xỉ 40% cho cả 4 dẫn xuất) so với sản phẩm cis. Bên cạnh đó, kết quả nghiên cứu khả năng tái sử dụng xúc tác cũng cho thấy xúc tác điều chế có khả năng tài sử dụng tốt với hoạt tính thay đổi không đáng kể sau các lần sử dụng. Khi thay benzaldehyde và aniline thành các dẫn xuất của benzaldehyde và aniline mang nhóm thế đẩy điện tử (-CH3) thì hiệu suất tổng hợp các dẫn xuất pyrano[3,2-c]quinoline giảm nhẹ, đặc biệt khi benzaldehyde mang nhóm thể rút điện tử mạnh (-F) thì hiệu suất tổng hợp pyrano[3,2-c]quinoline lại giảm nhiều.

Tạo bộ sưu tập với mã QR