Chuyển đổi số (CĐS) là xu hướng tất yếu của các tổ chức trong các lĩnh vực kinh tế - xã hội. Trong lĩnh vực kinh doanh, doanh nghiệp thương mại điện tử (TMĐT) cần nhận thức vai trò quan trọng của CĐS trong phát triển bền vững và tạo lợi thế cạnh tranh. Mục đích của bài viết này là nhận diện một cơ chế thúc đẩy phát triển TMĐT của doanh nghiệp Việt Nam trong điều kiện CĐS dựa trên mô hình công nghệ - tổ chức - môi trường (Technology - organization - environment - TOE) kết hợp tinh thần khởi nghiệp và định hướng CĐS. Nghiên cứu thực nghiệm được thực hiện dựa trên 308 doanh nghiệp TMĐT tại Việt Nam. Kết quả nghiên cứu khám phá bối cảnh công nghệ (lợi thế cạnh tranh và khả năng tương thích), bối cảnh tổ chức (sự hỗ trợ của nhà quản trị) và bối cảnh môi trường (áp lực cạnh tranh) đóng vai trò ý nghĩa đối với sự phát triển TMĐT của doanh nghiệp trong điều kiện CĐS. Hơn nữa, tinh thần khởi nghiệp và định hướng CĐS nắm giữ vai trò cần thiết đẩy mạnh phát triển TMĐT trong các doanh nghiệp tại Việt Nam. Cuối cùng, bài viết thảo luận về hàm ý học thuật và hàm ý thực tiễn.