Mối quan hệ Mỹ - Cuba trong giai đoạn từ năm 1991 đến năm 2008 được đặc trưng bởi chính sách cấm vận của Mỹ đối với Cuba và cuộc đấu tranh chống cấm vận của Cuba đối với Mỹ. Mối quan hệ giữa hai nước gồm nhiều nội dung, trong đó, nổi bật nhất là lĩnh vực chính trị, an ninh, ngoại giao và kinh tế. Mục đích chủ yếu của Mỹ là thay đổi chế độ chính trị ở Cuba theo hướng mà Mỹ gọi là dân chủ. Nhưng trước những biện pháp và chính sách áp đặt của Mỹ, Cuba vẫn bảo vệ được thành quả cách mạng và kiên định con đường chủ nghĩa xã hội (CNXH). Dù sao, những chuyển biến trong quan hệ Mỹ - Cuba tuy không nhiều những cũng đặt cơ sở nhất định cho những thay đổi lớn hơn trong quan hệ giữa hai nước dưới thời Tổng thống B.Obama.The United States (US) - Cuba relations between 1991 and 2008 are characterised by the former’s sanctions on the latter and the latter's fight against sanctions of the former. The relations have many aspects, the most outstanding of which are the fields of politics, security, diplomacy and economics. The main purpose of the United States is to change the political regime in Cuba into what it calls democracy. But, in face of the measures and policies imposed by the US, Cuba has still been able to protect its revolutionary achievements and staunchly following the path of socialism. The changes in the US - Cuba relations, though not many, did lay certain grounds for greater changes in the relations while President B.Obama was in power.